در كوپا دل ري ، رونالدو با زدن دو پنالتي مقابل اتلتيكو در ويسنته كالدرون به مادريد كمك كرد تا به فينال برسد ، [168] كه اولين ضربه به اين معني بود كه او در هر دقيقه از يك بازي فوتبال 90 دقيقه اي گل زده است. [169] مشكلات ادامه دار او در ناحيه زانو و ران باعث شد او فينال را از دست بدهد ، جايي كه مادريد بارسلونا را 2-1 شكست داد و جام را از آن خود كرد. [170] رونالدو در 30 بازي ليگ 31 گل به ثمر رساند و همين امر باعث شد او پيچيچي و كفش طلاي اروپا را دريافت كند و جايزه دوم را با لوئيس سوارز مهاجم ليورپول دريافت كند.
[171] از جمله موفقيت هاي او ، چهل و چهارمين گل حرفه اي او بود ، در 653 بازي براي باشگاه و كشور ، كه در 6 ژانويه با گل تساوي مقابل سلتاويگو به ثمر رسيد. او اهداف خود را به هموطن خود Eusébio اختصاص داد ، كه دو روز قبل فوت كرده بود. [172] والي دقايق پاياني پشت پاشنه بلند مقابل والنسيا در 4 مه (پنجاهمين گل او در همه رقابت ها) به عنوان بهترين گل فصل توسط Liga Nacional de Fboltbol Profesional شناخته شد ، [173] كه علاوه بر اين رونالدو را به عنوان بهترين بازيكن معرفي كرد. در لاليگا. [174]
در طول فصل 15-2014 ، رونالدو بهترين گل شخصي خود را با 61 گل به ثمر رساند ، با شروع هر دو گل در پيروزي 2-0 مادريد مقابل سويا در سوپرجام يوفا. [175] او بعداً با 15 گل در هشت دور اول ، بهترين گلزني خود را در رقابتهاي ليگ به ثمر رساند. [176] بيست و سومين بيست و سومين هت تريك لاليگا كه در 6 دسامبر مقابل سلتاويگو به ثمر رسيد ، او را سريع ترين بازيكني كرد كه در لاليگا به 200 گل رسيده است و در 178 مين مسابقه به نقطه عطف رسيده است.
[176] [177] پس از قهرماني در جام جهاني باشگاه هاي جهان 2014 ، [178] رونالدو توپ طلا 2014 را دريافت كرد ، [179] به يوهان كرايف ، ميشل پلاتيني و ماركو فان باستن پيوست و سه بار دريافت كرد. [180] مادريد در رده دوم لاليگا به پايان رسيد و در مرحله نيمه نهايي ليگ قهرمانان صعود كرد. [181] در رقابت اخير ، رونالدو با پيروزي 2 بر صفر مقابل شالكه 04 ، تعداد گلهاي خارج از خانه خود را به ركورد 12 بازي افزايش داد.